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El comienzo                       

En 1989 Mark comprendió que que él quiso volverse un luchador, él encontró un lugar para entrenar. Después de algunos meses de entrenamiento duro, Mark empezó luchando en la USWA, donde él era llamado "The Master of Pain". El "Master of Pain" se estableció como luchador y derrotó a Jerry Lawler por el Título Mundial de la USWA , pero él no pudo retenerlo por mucho tiempo. Cuando Jerry Lawler recobró el título, Mark siguió a Dallas en la USWA, donde era conocido como "Texas Red", pero ese gimnick no duró, y fue reemplazado por el "Masked Punisher" ("El Castigador enmascarado). Como el Castigador, Mark pudo ganar el título de texas de la USWA, pero esa victoria se terminó pronto cuando Kerry von Erich le ganó. Mark dejó esa federación para lanzarse al estrellato en la WCW. NWA / WCWEn 1989 Mark, hizo su debut hizo en la NWA/WCW, ahora bajo la identidad de Mark Callous. Poco después de su debut, se unió con Dan Spivey y formaron los "Skycrapers" (Los Rascacielos). Mark tomó el lugar del Sid que fue lesionado en un momento. Mark se volvió a poner entonces en la competición individual, donde es mas aceptado y derrota a luchadores tales como Johnny Ace y Brian Pillman. Mark también consiguió una oportunidad al título de los EE.UU de la NWA , el cual estaba siendo defendido por el "Paquete completo" Lex Luger, pero Mark no lo pudo derrotar, por suerte para Mark, su contrato terminó y él se unió a la WWF.LA WWF En la Serie de los Sobrevivientes de 1990, Mark hizo su debut como "The Undertaker". El Enterrador fue manejado por Brother Love, y fue compañero para el "Million Team", traído a la WWF por Ted DiBiase para reforzar su grupo. Todos estában mirándolo fijamente cuando él hizo su entrada al cuadrilatero con sus movimientos robóticos lentos. Durante la lucha, el Enterrador demostró que no podía sentir dolor, y rápidamente eliminó a Koko B. Ware y Dusty Rhodes. Pero la Serie del Sobreviviente le sirvió al Enterrador para darse cuanta de que en poco tiempo sería una superestrella. 

En 1991, el Enterrador asumió a un nuevo manager que lo entendió mucho mejor, era el empresario de una funeraria, Paul Bearer. Juntos destruyeron a Tugboat, el Big Bossman, Jimmy Snuka, y Jim Duggan, después de una victoria la pareja impar puso al antagonista en una "bolsa de muertos". También durante este periodo Paul Bearer empezó a traer una urna al cuadrilatero que hacían creer que el Enterrador sacaba sus poderes desde la urna. El Enterrador estaba listo para cosas más grandes y mejores. Paul Bearer y el Enterrador entonces fijaron sus miradas en el título mundial de la WWF, Hulk Hogan en esos momentos era el dueño del cetro. La lucha pasó a la Serie de los Sobrevivientes de 1991, donde Hogan usó todos los movimientos de su repertorio para ganarle al Enterrador, pero el Enterrador, con un poco la ayuda de Ric Flair que tiró una silla al cuadrilatero, logró ganarle el título mundial de la WWF por primera vez . Al parecer la WWF no estaba bastante lista para tener al Enterrador como su campeón, por esto se proclamó a una polémica lucha, un rematch 6 días después en un PPV llamado "Tuesday in Texas". La lucha fue así polémica porque Ric Flair de nuevo mostró su cara, cuando trató nuevamente lo que hizo en la primera lucha, esta vez no le resultó, esta vez el Undertaker resultó con un silletazo en la cabeza y Hogan ganó la lucha. Otro gran enemigo de del Undertaker fue el casi 8 pies de alto "Giant Gonzalez". Durante el Royal Rumble, Gonzalez limpió el ring y le hizo la Chokeslam al Enterrador. Éste era sólo el principio de un gran odio entre los dos. El Gigante Gonzalez es, por opinion de muchos, uno de los peores luchadores que ha pisado el cuadrilatero. El Enterrador y Gonzalez se enfrentaron en WrestleMania IX en su primera lucha que acabó con una victoria por descalificación para el Undertaker cuando Gonzalez usó un paño con cloroformo en el Enterrador. 

Otro gran enemigo en la vida del Enterrador fue Mankind, todo empezó en una lucha en Raw is War del Undertaker con Bradshaw,el Enterrador fue atacado por Mick Foley (Cactus Jack). Aquí empezó el odio en 1996. Mankind se unió con Goldust y juntos los dos trataron de vencer al Undertaker. El Enterrador fue programado para tener una "Lucha de Ataúd" con Goldust. Cuándo la "lucha de la ataúd" tuvo lugar, en el "In Your House 10" y el Enterrador estaba a punto de abrir el ataúd, para que pudiera poner a Goldust en él, ¿Quién creen que estaba dentro del ataúd?, Mankind quien le puso el "Garfio Mandibular" al Enterrador y lo puso en el ataúd. En "King of the Ring" 1996, el Undertaker y Mankind se encontraron por primera vez en una lucha, la lucha acabó cuando Paul Bearer "accidentalmente" golpeó al Undertaker con la "copa", eso fue el comienzo de una nueva historia en contra de Paul Berer. 

El Enterrador y Mankind pelearon denuevo en Summerslam en una lucha de calderas, el objetivo de la lucha era recuperar la copa de Paul Bearer que estaba de pie en el centro del cuadrilatero. La lucha fue violenta, pero cuando el Enterrador llegó al cuadrilatero y estaba a punto de conseguir la copa, Paul Bearer golpeó al Enterrador con la copa. Berer se había puesto de acuerdo con Mankind y había dejado al Undertaker. Más adelante se fijó una lucha "Enterrado Vivo" (Buried Alive Match). Fue su tercer encuentro con Mankind donde el objetivo de la lucha era echar al enemigo en la tumba y cavar con pala la tierra sobre él. El Undertaker ganó la lucha, pero fue atacado por el nuevo protegido de Paul Berer, "The Executioner (Terry Gordy), quién puso al Enterrador en la tumba y junto con algunos de los otros luchadores taparon la tumba. El PPV estaba casi por acabar cuando un relámpago golpeó sobre la tumba del Undertaker y la mano del Enterrador surgió de la tumba. 

En la actualidad, el Enterrador es quizás el más imponente que la Federación nunca ha visto. "El Hombre del Lado Oscuro" se ha tornado más oscuro a partir de la formación del "Ministerio Corporativo", un grupo que también incluye Shane McMahon. Gracias a su alianza con Shane, el Undertaker derrotó a Austin por el Campeonato de la Federación en Mayo.

Hasta abril, la "Corporación" y el "Ministerio de la Oscuridad" existieron como entidades separadas en la Federación de la WWF. Pero las dos tenían una meta común: tomar el mando de la Federación de Vince McMahon. El Undertaker es el líder del Ministerio, y Shane McMahon, el líder de la Corporación. Él se ha transformado en un poder aterrador. Él promete que su Ministerio Corporativo dominará todos aquéllos que lo reprimen y hasta ahora él lo ha cumplido.